Via Pietrapiana in antichità aveva nomi diversi per i suoi singoli tratti: dalla piazza di Sant’Ambrogio a borgo Allegri si diceva già via Pietrapiana, da borgo Allegri a via de’ Pepi si chiamava via dei Piannelai (calzolai specializzati in calzature leggere e prive di tacco dette appunto pianelle), mentre l’ultimo tratto era denominato via degli Scarpentieri.

Anche la vicina via de’ Macci si chiamava, in antico, nel tratto fino a via dell’Agnolo, via della Pietra. Non è chiaro cosa fosse questa pietra che ricorreva nella toponomastica cittadina, forse una roccia che si incontrava lungo la strada, né tantomeno perché fosse detta “piana”.

Per quanto riguarda le trasformazioni subite nel tempo dal tracciato, si ricordano gli esiti dell’intervento di ‘risanamento’ del quartiere di Santa Croce avviato nel 1936, che demolì gran parte delle case e negozi presenti come la storica Farmacia del Canto alle Rondini e il Teatro Alfieri, uno dei teatri con la migliore acustica di Firenze.

Proprio in questa area prima della ricostruzione si esibiva il Caroli con il suo Circo Gratta famosissimo clown fiorentino.