Va da viale Ariosto al confine comunale con Scandicci, nella zona da Porta a San Frediano verso Legnaia.

La porta di San Frediano si apriva nella direzione del mare, verso il quale Firenze tendeva fatalmente, come tendeva verso Siena, dalla parte di Porta Romana.

Erano le due direttrici più importanti per la vita della città, quella di Pisa e quella di Siena; due città contro le quali Firenze non cessò di lottare e di combattere, fino a che non le ebbe in sui potere.

Via Pisana e via Senese dunque furono le vie più percorse dal Carroccio, che quasi tutti gli anni, a primavera, usciva, al suono della Martinella, o da Porta Romana o da porta San Frediano.

Il carroccio era un grande carro a quattro ruote recante le insegne cittadine attorno al quale si raccoglievano e combattevano le milizie dei comuni medievali.

Il carro era particolarmente diffuso tra le municipalità lombarde, toscane ed in tutta l’Italia settentrionale. Via Pisana oggi fa parte del quartiere 4, Isolotto-Legnaia, e si trova a ovest sud-ovest della città.